Hidrokarbon

HIDROKARBON

Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik.

Sebagai contoh, metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hidrogen: CH₄. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga atom karbon: C₂H₆. Propana memiliki tiga atom C (C₃H₈) dan seterusnya (C_nH_2·n+2)

Ciri-ciri umum Hidrokarbon

Karena struktur molekulnya berbeda, maka rumus empiris antara hidrokarbon pun juga berbeda: jumlah hidrokarbon yang diikat pada alkena dan alkuna pasti lebih sedikit karena atom karbonnya berikatan rangkap.

Kemampuan hidrokarbon untuk berikatan dengan dirinya sendiri disebut dengan katenasi, dan menyebabkan hidrokarbon bisa membentuk senyawa-senyawa yang lebih kompleks, seperti sikloheksana atau arena seperti benzena. Kemampuan ini didapat karena karakteristik ikatan diantara atom karbon bersifat non-polar.

Sesuai dengan teori ikatan valensi, atom karbon harus memenuhi aturan “4-hidrogen” yang menyatakan jumlah atom maksimum yang dapat berikatan dengan karbon, karena karbon mempunyai 4 elektron valensi. Dilihat dari elektron valensi ini, maka karbon mempunyai 4 elektron yang bisa membentuk ikatan kovalen atau ikatan dativ.

Hidrokarbon bersifat hidrofobik dan termasuk dalam lipid.

Beberapa hidrokarbon tersedia melimpah di tata surya. Danau berisi metana dan etana cair telah ditemukan pada Titan, satelit alam terbesar Saturnus, seperti dinyatakan oleh Misi Cassini-Huygens.

Kekhasan Atom Karbon

Atom karbon mempunyai nomor atom 6, sehingga dalam sistem periodik terletak pada golongan IVA dan periode 2. Keadaan tersebut membuat atom karbon mempunyai beberapa keistimewaan sebagai berikut.

1. Atom Karbon Memiliki 4 Elektron Valensi

Berdasarkan konfigurasi keenam elektron yang dimiliki atom karbon didapatkan bahwa elektron valensi yang dimilikinya adalah 4. Untuk mencapai kestabilan, atom ini masih membutuhkan 4 elektron lagi dengan cara berikatan kovalen. Tidak ada unsur dari golongan lain yang dapat membentuk ikatan kovalen sebanyak 4 buah dengan aturan oktet. Atom karbon dapat berikatan kovalen tunggal dengan empat atom hidrogen membentuk molekul metana (CH₄). Rumus Lewisnya :

2. Atom Unsur Karbon Relatif Kecil

Ditinjau dari konfigurasi elektronnya, dapat diketahui bahwa atom karbon terletak pada periode 2, yang berarti atom ini mempunyai 2 kulit atom, sehingga jari-jari atomnya relatif kecil. Hal ini menyebabkan ikatan kovalen yang dibentuk relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap.

3. Atom Karbon Dapat Membentuk Rantai Karbon

Keadaan atom karbon yang demikian menyebabkan atom karbon dapat membentuk rantai karbon yang sangat panjang dengan ikatan kovalen, baik ikatan kovalen tunggal, rangkap 2, maupun rangkap 3. Selain itu dapat pula membentuk rantai lingkar (siklik).

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃                

Ikatan kovalen tunggal    

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃                                        

Ikatan kovalen rangkap 2    

  

CH₃      C     C     CH₂          CH₃

Ikatan kovalen rangkap 3                     

                                     

Ikatan Kovalen rantai lingkar (siklik)  

4.  Atom Karbon memiliki perbedaan kedudukan dalam suatu rantai karbon

• Atom C primer          :  atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lain
• Atom C sekunder     :  atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain
• Atom C tersier          :  atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain
• Atom C kuarterner  :  atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain

Klasifikasi dan identifikasi Hidrokarbon

Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan oleh tatanama organik adalah:

1. Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah C_nH_2n+2.Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang. Hidrokarbon dengan rumus molekul sama tapi rumus strukturnya berbeda dinamakan isomer struktur.
2. Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan rumus umum C_nH_2n.Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum C_nH_2n-2.
3. Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah C_nH_2n.
4. Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik.

Hidrokarbon dapat berbentuk gas (contohnya metana dan propana), cairan (contohnya heksana dan benzena), lilin atau padatan dengan titik didih rendah (contohnya paraffin wax dan naftalena) atau polimer (contohnya polietilena, polipropilena dan polistirena).

Identifikasi Hidrokarbon

Adanya unsur karbon dan hidrogen dalam senyawa hidrokarbon dapat diidentifikasi melalui percobaan sederhana. Percobaan sederhana ini dapat dilakukan di laboratorium sekolah maupun di rumah anda. Salah satu metodenya adalah dengan menggunakan lililn (C20H42) yang direaksikan dengan oksigen dari udara (dibakar). Hasil pembakaran lilin dilewatkan ke dalam larutan Ca(OH)₂ 1% seperti ditunjukkan pada gambar 1.

Gambar 1. Identifikasi karbon dan hidrogen menggunakan metode pembakaran lilin.

Bagaimana mengidentifikasi adanya unsur karbon dan hidrokarbon dalam senyawa hidrokarbon atau senyawa organik? Untuk dapat menjawab ini, anda harus memahami dulu reaksi yang terjadi.

Ketika lilin terbakar terjadi reaksi antara lilin dan oksigen dari udara. Jika pembakarannya sempurna, terjadi reaksi :

2C₂₀H₄₂ (s) + 61O₂(g)      ----->           40CO₂(g) + 42H₂O(g)

Bagaimana mengidentifikasi adanya unsur karbon dan hidrogen dalam senyawa hidrokarbon atau senyawa organik? Untuk dapat menjawab ini, anda harus memahami dulu reaksi yang terjadi.

Ketika lilin terbakar terjadi reaksi antara lilin dan oksigen dari udara. Jika pembakarannya sempurna, terjadi reaksi:

2C₂₀H₄₂ (s) + 61O₂(g)          ----->      40CO₂(g) + 42H₂O(g)

Gas CO₂ dan uap air hasil pembakaran akan mengalir melalui saluran menuju larutan Ca(OH)₂. Pada saat menuju larutan Ca(OH)₂, terjadi pendinginan oleh udara sehingga uap air hasil reaksi akan mencair. Hal ini dibuktikan dengan adanya tetesan-tetesan air yang menempel pada saluran. Oleh karena itu, titik embun gas CO₂ sangat rendah maka akan tetap sebagai gas dan bereaksi dengan larutan Ca(OH)₂₆ Bukti adanya CO₂ ditunjukkan oleh larutan menjadi keruh atau berbentuk endapan putih dari CaCO₃ (perhatikan gambar 1). Persamaan reaksinya:

CO₂(g) + Ca(OH)₂(aq)       ----->          CaCO₃ (s) + H₂O (l)

Untuk lebih memahami identifikasi senyawa hidrokarbon, lakukanlah percobaan berikut dengan menggunakan metode lainnya, seperti pembakaran gula pasir halus (C₁₂H₂₂O₁₁). Adapun senyawa bukan hidrokarbon, tetapi prinsipnya sama, yaitu mengandung karbon dan hidrogen.

Hidrokarbon sederhana dan variasinya

Jumlah atom karbon	Alkana(1 ikatan)	Alkena(2 ikatan)	Alkuna (3 ikatan)	Sikloalkana	Alkadiena
1	Metana	Metena	Metuna	–	–
2	Etana	Etena (etilena)	Etuna (asetilena)	–	–
3	Propana	Propena (propilena)	Propuna (metilasetilena)	Siklopropana	Propadiena (alena)
4	Butana	Butena (butilena)	Butuna	Siklobutana	Butadiena
5	Pentana	Pentena	Pentuna	Siklopentana	Pentadiena (piperylene)
6	Heksana	Heksena	Heksuna	Sikloheksana	Heksadiena
7	Heptana	Heptena	Heptuna	Sikloheptana	Heptadiena
8	Oktana	Oktena	Oktuna	Siklooktana	Oktadiena
9	Nonana	Nonena	Nonuna	Siklononana	Nonadiena
10	Dekana	Dekena	Dekuna	Siklodekana	Dekadiena

Penggunaan Hidrokarbon

Hidrokarbon adalah salah satu sumber energi paling penting di bumi. Penggunaan yang utama adalah sebagai sumber bahan bakar. Dalam bentuk padat, hidrokarbon adalah salah satu komposisi pembentuk aspal.

Hidrokarbon dulu juga pernah digunakan untuk pembuatan klorofluorokarbon, zat yang digunakan sebagai propelan pada semprotan nyamuk. Saat ini klorofluorokarbon tidak lagi digunakan karena memiliki efek buruk terhadap lapisan ozon.

Metana dan etana berbentuk gas dalam suhu ruangan dan tidak mudah dicairkan dengan tekanan begitu saja. Propana lebih mudah untuk dicairkan, dan biasanya dijual di tabung-tabung dalam bentuk cair. Butana sangat mudah dicairkan, sehingga lebih aman dan sering digunakan untuk pemantik rokok. Pentana berbentuk cairan bening pada suhu ruangan, biasanya digunakan di industri sebagai pelarut wax dan gemuk. Heksana biasanya juga digunakan sebagai pelarut kimia dan termasuk dalam komposisi bensin.

Heksana, heptana, oktana, nonana, dekana, termasuk dengan alkena dan beberapa sikloalkana merupakan komponen penting pada bensin, nafta, bahan bakar jet, dan pelarut industri. Dengan bertambahnya atom karbon, maka hidrokarbon yang berbentuk linear akan memiliki sifat viskositas dan titik didih lebih tinggi, dengan warna lebih gelap.

ALKANA

Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C_nH_2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.

Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C₂-alkana).

Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.

Klasifikasi struktur

Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:

• lurus (rumus umum C_nH_2n + 2), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang
• bercabang (rumus umum C_nH_2n + 2, n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-cabang
• siklik (rumus umum C_nH_2n, n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga membentuk suatu siklus.

Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana.Hidrokarbon tersaturasi juga dapat membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).

Keisomeran

C₄-alkana dan -sikloalkana yang berbeda-beda (kiri ke kanan): n-butana dan isobutana adalah 2 isomer C₄H₁₀; siklobutana dan metilsiklopropana adalah 2 isomer C₄H₈.
Bisiklo[1.1.0]butana (C₄H₆) tidak mempunyai isomer; tetrahedrana (tidak terlihat) (C₄H₄) juga tidak mempunyai isomer.

Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip dengan anagram kimia, tapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk “normal”, penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:

• C₁: tidak memiliki isomer: metana
• C₂: tidak memiliki isomer: etana
• C₃: tidak memiliki isomer: propana
• C₄: 2 isomer: n-butana & isobutana
• C₅: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana
• C₆: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-Dimetilbutana
• C₁₂: 355 isomer
• C₃₂: 27.711.253.769 isomer
• C₆₀: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak diantaranya tidak stabil.

Tata nama

Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran “-ana”.

Rantai karbon lurus

Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenalo dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau 3-metilpentana.

Anggota dari rantai lurus ini adalah:

• Metana, CH₄ – 1 karbon dan 4 hidrogen
• Etana, C₂H₆ – 2 karbon dan 6 hidrogen
• Propana, C₃H₈ – 3 karbon dan 8 hidrogen
• Butana, C₄H₁₀ – 4 karbon dan 10 hidrogen
• pentana, C₅H₁₂ – 5 karbon dan 12 hidrogen
• heksana, C₆H₁₄ – 6 carbon dan 14 hidrogen

Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana, heptana, dan oktana.

Rantai karbon bercabang

Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC)

Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:

• Cari rantai atom karbon terpanjang
• Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
• Beri nama pada cabang-cabangnya

Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C5H12
Nama umum/trivial	n-pentana	isopentana	neopentana
Nama IUPAC	Pentana	2-metilbutana	2,2-dimetilpentana

Alkana siklik

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapi rantai karbonnya membentuk cincin.

Sikloalkana sederhana mempunyai awalan “siklo-” untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya siklopentana (C₅H₁₀) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana(C₅H₁₂), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.

Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi – cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog.^[3]

Nama-nama trivial

Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah “parafin.” Nama trivial dari senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri.

Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata “paraffin” untuk sebutan secara umum dan seringkali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus kimia yang sama.

Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC

• Isobutana untuk 2-metilpropana
• Isopentana untuk 2-metilbutana
• Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana
• Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

Ciri-ciri fisik

Tabel alkana

Alkana	Rumus	Titik didih [°C]	Titik lebur [°C]	Massa jenis [g·cm3] (20°C)
Metana	CH4	-162	-183	gas
Etana	C2H6	-89	-172	gas
Propana	C3H8	-42	-188	gas
Butana	C4H10	0	-138	gas
Pentana	C5H12	36	-130	0.626 (cairan)
Heksana	C6H14	69	-95	0.659 (cairan)
Heptana	C7H16	98	-91	0.684 (cairan)
Oktana	C8H18	126	-57	0.703 (cairan)
Nonana	C9H20	151	-54	0.718 (cairan)
Dekana	C10H22	174	-30	0.730 (cairan)
Undekana	C11H24	196	-26	0.740 (cairan)
Dodekana	C12H26	216	-10	0.749 (cairan)
Ikosana	C20H42	343	37	padat
Triakontana	C30H62	450	66	padat
Tetrakontana	C40H82	525	82	padat
Pentakontana	C50H102	575	91	padat
Heksakontana	C60H122	625	100	padat

ALKENA

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum C_nH_2n.

Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C₂H₄) Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena

Tatanama IUPAC

Untuk mengikuti tatanama IUPAC, maka seluruh alkena memiliki nama yang diakhiri -ena. Pada dasarnya, nama alkena diambil dari nama alkana dengan menggantikan akhiran -ana dengan -ena. C₂H₆ adalah alkana bernama etana sehingga C₂H₄ diberi nama etena.

Pada alkena yang memiliki kemungkinan ikatan rangkap di beberapa tempat, digunakan penomoran dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan tersebut sehingga atom karbon pada ikatan rangkap bernomor sekecil mungkin untuk membedakan isomernya. Contohnya adalah 1-heksena dan 2-heksena. Penamaan cabang sama dengan alkana.

Pada alkena yang lebih tinggi, dimana terdapat isomer yang letaknya berbeda dengan letak ikatan rangkap, maka sistem penomoran berikut ini dipakai:

1. Penomoran rantai karbon terpanjang dilihat dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap, sehingga atom karbon pada ikatan rangkap tersebut mempunyai nomor sekecil mungkin.
2. Ketahui letak ikatan rangkap dengan letak karbon rangkap pertamanya.
3. Penamaan rantai alkena itu mirip dengan alkana.
4. Beri nomor pada atom karbon, ketahui letak lokasi dan nama gugusnya, ketahui letak ikatan rangkap, lalu terakhir namai rantai utamanya.

Berbagai contoh penamaan isomer 1-heksena. Gambar kiri: 1-heksena, gambar tengah: 4-metil-1-heksena, gambar kanan: 4-etil-2-metil-1-heksena.

Notasi Cis-Trans

Dalam sebuah kasus khusus pada alkena dimana 2 atom karbon mempunyai 2 gugus yang sejenis, maka notasi cis-trans dapat dipakai. Jika gugus sejenis terletak pada tempat yang sama dari ikatan rangkap, maka disebut sebagai (cis-). Jika gugus sejenis terletak berseberangan, maka disebut sebagai (trans-).

Perbedaan antara isomer cis- dan trans-. Kiri: cis-2-butena, kanan: trans-2-butena.

ALKUNA

Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga. Secara umum, rumus kimianya C_nH_2n-2. Salah satunya adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan atau sebagai pengelasan.

Tata Nama

Semua anggota alkuna berakhiran -una dan menurut IUPAC.

Rantai karbon lurus

Untuk alkuna rantai lurus, dinamakan sesuai dengan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama, namun diakhiri dengan –una. Berikut adalah alkuna dengan jumlah atom karbon 2-10 disebut:

• Etuna, C₂H₂
• Propuna, C₃H₄
• Butuna, C₄H₆
• Pentuna, C₅H₈
• Heksuna, C₆H₁₀
• Heptuna, C₇H₁₂
• Oktuna, C₈H₁₄
• Nonuna, C₉H₁₆
• Dekuna, C₁₀H₁₈

Rantai karbon bercabang

Untuk memberikan nama alkuna dengan rantai bercabang sama mirip dengan alkana rantai bercabang. Namun “rantai utama” pada proses penamaan haruslah melalui ikatan rangkap 3, dan prioritas penomoran dimulai dari ujung yang terdekat ke ikatan rangkap 3.